「Re:旅程」
> ガイドブックを買って来て読んでたら
> 見所がたくさんあり過ぎて・・・。

イタリアってそうですよ。
そして行けば行くほど行きたいところが増えていくのです。

> 僕もゆったりする方なので、今回はローマ、フィレンツェ、
> ミラノ、ヴェネツィアをじっくり観て回ります。

いいですね。それぞれの都市の近郊にも見所がたくさんありますから、
もし市内観光が早く終わってしまったら、出かけてみてもいいでしょうし。

> 行かれた方っていますか？アオスタはちょっと時期ハズレ
> みたいな雰囲気ですが・・・。

そうですね、アオスタを起点にしてクールマユールあたりへと思うなら、
お天気がよくないとつまらないですから、この時期はどうでしょう。

コモ湖方面に滞在できるなら、
ベッラージョに宿をとるのもいいかも。
「人」の形の湖のちょうど股の部分にあり、景色がとてもきれいです。
コモは、左足の先っぽあたりになります。

> 　他にもオススメがあったら教えてください。

街以外なら、ローマ〜フィレンツェの途中で、
アグリトゥーリズモに２，３泊するのも楽しいのではないでしょうか。
この時期なら、宿泊数が少なくても受け入れてくれると思います。

> 　一番心配してるのはスリです・・・。(-_-;)

スリは、それほど心配することはないと思います。
もちろん貴重品の管理には、きちんと気をつけるのは当たり前ですが。